Sin embargo, el debut de Boca en la Copa Libertadores hace 58 años, un 7 de abril de 1963, fue con una derrota por 1-0 como visitante ante Olimpia de Paraguay, justo el mismo día en el que José Sanfilippo hacía su presentación con la camiseta xeneize.
El partido, disputado en el estadio Defensores del Chaco, fue sumamente parejo e, incluso, el local estuvo 14 minutos con un jugador menos por lesión de Miguel Ángel Cano. Pero Olimpia aguantó y, a falta de siete minutos para el final del partido, encontró la victoria con el gol de Benicio Ferreira.
El equipo, dirigido por José D'Amico, formó con Antonio Roma; Carmelo Simeone, José María Silvero, Orlando y Silvio Marzolini; Ernesto Grillo, Antonio Rattín y Raúl Pérez; Norberto Menéndez, Paulo Valentín y José Sanfilippo.
A pesar del resultado de este primer partido, el Xeneize logró alcanzar la final de aquel certamen y perdió con el Santos de Pelé. Cayó 3-2 en Brasil y 2-1 en La Bombonera para dejar pasar su primera oportunidad de levantar el trofeo.
En cuanto a Sanfilippo, fue el goleador de Boca al anotar siete tantos: tres a la Universidad de Chile, uno a Peñarol y tres (dos en Brasil y uno en La Bombonera) a Santos.
